Buenas
En mi caso con los servidores que he trabajado si solo escribes...
http://localhost:8080 a lo que accedes es a la página del servidor y para cambiarlo tienes que configurar el servidor que nose como se haría...
Por otro lado puede que te hayas explicado mal y lo que querias decirnos es que cuando escribes
http://localhost:8080/NombreAplicacion
quieres q te lleve a index.jsp y que si escribes
http://localhost:8080/NombreAplicacion/administracion
te lleve a otra página
que en ese caso podría echarte una mano, ya que es tema de anotaciones
Un saludo.