bueno, limite no creo que alla.
pero si es asi lo que vas a hacer es mas facil tirar todo en una sola carpeta.
guardar los nombres cuando hacen un upload en la base junto al id del usuario y un nombre generico que crearas.
ejemplo
subo el archivo "cosas.doc" lo dejo en la carpeta archivos on el nombre "cosas654654.doc" y cuando alguien lo solicite le descargo con php poniendole el nombre "cosas.doc" y lo dejo descargar asi siempre sabre por la base que es que y no me renredo buscando archivos entre carpetas
y sirve para no tener ollos de seguridad, haciendo la carpeta de archivos inaccesible via web y haciendo que cada descarga sea atraves de php
http://ecapy.com/como-forzar-la-desc...chivo-con-php/