Una pregunta: quieres borrar la imagen vieja de la carpeta del servidor o cambiar la imagen que se muestra en una pagina?
Yo para actualizar la imagen que se muestra en la pagina hago esto:
<img src="../images/<%=BuscaContenido("foto1")%>" width="100" height="72">
En la base de datos tengo almacenado el nombre de la imagen que quiero mostrar para esa pagina, para cambiar una imagen hago un Update sobre ese campo y ya esta.
Para borrarla del servidor necesitaras utilizar FileSystemObject pasandole el path que tienes en la base de datos.