Si te fijas bien, ahí estás buscando la aparición de la cadena 'chi illinois layoffs' en el segundo parámetro, la cual no existe pues en la parte en la que están las palabras que coinciden, hay guiones en lugar de espacios. Podrías hacer la comparación con los guiones en el primer parámetro o colocando una barra entre cada palabra para que se busque a cada palabra en la cadena y no todo el conjunto.
Código PHP:
Ver original//Encuentra la coincidencia
preg_match("/chi-illinois-layoffs/i",'http://www.trbimg.com/img-5390d225/turbine/chi-illinois-layoffs-20140605-003/580')
//Encuentra la coincidencia
preg_match("/chi|illinois|layoffs/i",'http://www.trbimg.com/img-5390d225/turbine/chi-illinois-layoffs-20140605-003/580')
Saludos