Ten en cuenta que si pretendes subir una cantidad importante de vídeos o consideras que van a tener muchas reproducciones deberías evitar subirlos a tu hosting (tu wordpress). Si subes un vídeo de 100 MB y lo visualizan 10 personas estás generando
1GB de tráfico en tu web. Normalmente pagamos un hosting con una
limitación de uso de red, lo que quiere decir que si llegas al límite tu hosting puede
cobrarte muchísimo más o congelarte hasta el mes siguiente. La mejor solución es subirlos a un hosting externo (YouTube, Vimeo, hay muchos más...) e incrustarlo en tu web.
Aclarado lo anterior, algo que deberías tener muy en cuenta, intentemos resolver tu duda. Lo primero es saber si puedes pasarnos un enlace a tu proyecto o especificar que plantilla utilizas para tu tema. Si no, dinos que $content_width utiliza tu tema:
http://codex.wordpress.org/Content_Width
A partir de aquí podremos guiarte mejor. El CSS y el PHP pueden suponer un obstáculo a la hora de mostrar un vídeo al tamaño que deseamos, tirando por tierra lo que podamos interferir con los mecanismos de WordPress.