Cita:
Iniciado por metacortex 
El problema es la estructura. Al asignar un contenedor individual cada div #contenido-sup con otro #contenido-inf te encierras tú mismo en un callejón sin salida. Coloca los superiores en un contenedor y los inferiores en otro, se te hará más fácil resolver el problema.
Sí, le dí vueltas a la estructura y es así pero....la cosa está en que si hago lo que comentas, ¿cómo podría hacer que todo lo que está actualmente en el bloque de la derecha quede por debajo de todo lo que tengo (con la estructura actual me refiero) del bloque izquierda?