No puedes publicar una imagen si no sabes el path, así que tienes que "descubrir" cual es. Lo habitual es poner un path relativo.
La carpeta WEB-INF no es visible para el navegador, así que no puedes meter la imagen ahí.
Tu aplicación debajo del directorio webapps tendra un nombre, por ejemplo UN_PATH_QUE_SEA/webapps/tu-aplicacion. Pon la imagen debajo de tu-aplicacion, fuera del WEB-INF, donde quieras, por ejemplo UN_PATH_QUE_SEA/webapps/tu-aplicacion/imagenes/LOGOTITULO1.jpg o UN_PATH_QUE_SEA/webapps/tu-aplicacion/LOGOTITUTLO1.jpg y sólo tienes que acceder a ella con un path relativo a donde esté tu jsp o tu Servlet. Por ejemplo, si es un jsp y lo tienes en UN_PATH_QUE_SEA/webapps/tu-aplicacion, sólo tendrás que poner
<img src="imagenes/LOGOTITUTO.jpg"/> o <img src="LOGOTITULO.jpg"/>, según donde hayas puesto la imagen.
Se bueno.