si exacto, como dices en el momento que escojes de la lista un usuario, como la pagina se actualiza y recibe por post el usuario, inmediatamente dentro de ese parametro:
Código PHP:
Ver originalif(si recivimos datos por POST o por GEt){ejecutamos la funcion
seleccion();//llamamos a la funcion
colocas una funcion que busque la informacion de los checkbox para ese usuario en la base de datos, los guardas en un array, los ordenas, y luego los imprimis en los checkbox (cheked/uncheked"vacio")