Voy a dar un poco de información recogida del network de chrome por si es útil. He hecho las siguientes pruebas:
 
Antes de hacer cada una de las 3 pruebas he eliminado los cookies. A la información del network de chrome he añadido alguna frase en 
rojo remarcando diferencias entre las pruebas y escribiendo mis dudas. 
1) Proyecto antiguo 
localhost:14730/ (unido):
peticion via 
ajax a 
localhost:14730/api/login/get/user/1234 y después petición 
ajax a 
localhost:14730/api/logged  localhost:14730/api/login/get/user/1234  Cita:  Remote Address:::1:14730
Request URL:
http://localhost:14730/api/login/get/user/1234
Request Method:GET
Status Code:200 OK 
Request Headersview source
Accept:*/*
Accept-Encoding:gzip,deflate,sdch
Accept-Language:es-ES,es;q=0.8,en;q=0.6
Connection:keep-alive
Host:localhost:14730
Referer:
http://localhost:14730/login
User-Agent:Mozilla/5.0 (Windows NT 6.1; WOW64) AppleWebKit/537.36 (KHTML, like Gecko) Chrome/36.0.1985.125 Safari/537.36
X-Requested-With:XMLHttpRequest 
++No está ni en 2 ni en 3 Response Headersview source --Access-Control-Allow-Origin:* Está en 2 i 3 pero no aquí (normal, no lo necesita)
Cache-Control:no-cache
Content-Length:4
Content-Type:application/json; charset=utf-8
Date:Wed, 13 Aug 2014 11:15:16 GMT
Expires:-1
Pragma:no-cache
Server:Microsoft-IIS/8.0
Set-Cookie:ASP.NET_SessionId=egw0jjwrllkkbph1az0ovdju; path=/; HttpOnly
X-AspNet-Version:4.0.30319
X-Powered-By:ASP.NET
X-SourceFiles:=?UTF-8?B?QzpcVXNlcnNcZ2FyY2lhYnhcRG9jdW1lbnRzXFZpc3VhbC  BTdHVkaW8gMjAxMlxQcm9qZWN0c1xTQ0dcV2ViXFNUQ0cuU0lD  LldlYkFwcFxXU0hvbWVcYXBpXGxvZ2luXGdldFxlZ3NcQkFEQU  xPTkE=?=
     localhost:14730/api/logged  Cita:  Remote Address:::1:14730
Request URL:
http://localhost:14730/api/logged
Request Method:GET
Status Code:200 OK 
Request Headersview source
Accept:*/*
Accept-Encoding:gzip,deflate,sdch
Accept-Language:es-ES,es;q=0.8,en;q=0.6
Connection:keep-alive
Cookie:ASP.NET_SessionId=egw0jjwrllkkbph1az0ovdju
Host:localhost:14730
Referer:
http://localhost:14730/login
User-Agent:Mozilla/5.0 (Windows NT 6.1; WOW64) AppleWebKit/537.36 (KHTML, like Gecko) Chrome/36.0.1985.125 Safari/537.36
X-Requested-With:XMLHttpRequest 
++No está ni en 2 ni en 3 Response Headersview source --Access-Control-Allow-Origin:* Está en 2 i 3 pero no aquí (normal, no lo necesita)
Cache-Control:no-cache
Content-Length:4
Content-Type:application/json; charset=utf-8
Date:Wed, 13 Aug 2014 11:15:16 GMT
Expires:-1
Pragma:no-cache
Server:Microsoft-IIS/8.0
X-AspNet-Version:4.0.30319
X-Powered-By:ASP.NET
X-SourceFiles:=?UTF-8?B?QzpcVXNlcnNcZ2FyY2lhYnhcRG9jdW1lbnRzXFZpc3VhbC  BTdHVkaW8gMjAxMlxQcm9qZWN0c1xTQ0dcV2ViXFNUQ0cuU0lD  LldlYkFwcFxXU0hvbWVcYXBpXGxvZ2dlZA==?=
     2) Proyecto nuevo web service 
localhost:55121/:
petición via 
http a 
localhost:55121/api/login/get/user/1234 y después petición 
http a 
localhost:55121/api/logged  localhost:55121/api/login/get/user/1234  Cita:  Remote Address:::1:55121
Request URL:
http://localhost:55121/api/login/get/user/1234
Request Method:GET
Status Code:200 OK 
Request Headersview source
Accept:text/html,application/xhtml+xml,application/xml;q=0.9,image/webp,*/*;q=0.8 
**Diferente a 1 y 3
Accept-Encoding:gzip,deflate,sdch
Accept-Language:es-ES,es;q=0.8,en;q=0.6
Connection:keep-alive
Host:localhost:55121
User-Agent:Mozilla/5.0 (Windows NT 6.1; WOW64) AppleWebKit/537.36 (KHTML, like Gecko) Chrome/36.0.1985.125 Safari/537.36 
Response Headersview source
Access-Control-Allow-Origin:*
Cache-Control:no-cache
Content-Length:4
Content-Type:application/json; charset=utf-8
Date:Wed, 13 Aug 2014 11:26:39 GMT
Expires:-1
Pragma:no-cache
Server:Microsoft-IIS/8.0
Set-Cookie:ASP.NET_SessionId=gmgach1zx121rikyzr3v4osn; path=/; HttpOnly
X-AspNet-Version:4.0.30319
X-Powered-By:ASP.NET
X-SourceFiles:=?UTF-8?B?QzpcVXNlcnNcZ2FyY2lhYnhcRG9jdW1lbnRzXFZpc3VhbC  BTdHVkaW8gMjAxMlxQcm9qZWN0c1xTQ0dcV2ViXHByb3ZhbnQz  XFNJQy5XZWJBUElcU0lDLldlYkFQSVxhcGlcbG9naW5cZ2V0XG  Vnc1xCQURBTE9OQQ==?=
     localhost:55121/api/logged  Cita:  Remote Address:::1:55121
Request URL:
http://localhost:55121/api/logged
Request Method:GET
Status Code:200 OK 
Request Headersview source
Accept:text/html,application/xhtml+xml,application/xml;q=0.9,image/webp,*/*;q=0.8 
**Diferente a 1 y 3
Accept-Encoding:gzip,deflate,sdch
Accept-Language:es-ES,es;q=0.8,en;q=0.6
Connection:keep-alive
Cookie:ASP.NET_SessionId=gmgach1zx121rikyzr3v4osn
Host:localhost:55121
User-Agent:Mozilla/5.0 (Windows NT 6.1; WOW64) AppleWebKit/537.36 (KHTML, like Gecko) Chrome/36.0.1985.125 Safari/537.36 
Response Headersview source
Access-Control-Allow-Origin:*
Cache-Control:no-cache
Content-Length:4
Content-Type:application/json; charset=utf-8
Date:Wed, 13 Aug 2014 11:28:24 GMT
Expires:-1
Pragma:no-cache
Server:Microsoft-IIS/8.0
X-AspNet-Version:4.0.30319
X-Powered-By:ASP.NET
X-SourceFiles:=?UTF-8?B?QzpcVXNlcnNcZ2FyY2lhYnhcRG9jdW1lbnRzXFZpc3VhbC  BTdHVkaW8gMjAxMlxQcm9qZWN0c1xTQ0dcV2ViXHByb3ZhbnQz  XFNJQy5XZWJBUElcU0lDLldlYkFQSVxhcGlcbG9nZ2Vk?=
     3) Proyecto nuevo página web 
localhost:49632/:
petición via 
ajax a 
localhost:55121/api/login/get/user/1234 y después petición 
ajax a 
localhost:55121/api/logged  localhost:55121/api/login/get/user/1234  Cita:  Remote Address:::1:55121
Request URL:
http://localhost:55121/api/login/get/user/1234
Request Method:GET
Status Code:200 OK 
Request Headersview source
Accept:*/*
Accept-Encoding:gzip,deflate,sdch
Accept-Language:es-ES,es;q=0.8,en;q=0.6
Connection:keep-alive
Host:localhost:55121
Origin:
http://localhost:49632
Referer:
http://localhost:49632/login
User-Agent:Mozilla/5.0 (Windows NT 6.1; WOW64) AppleWebKit/537.36 (KHTML, like Gecko) Chrome/36.0.1985.125 Safari/537.36 
Response Headersview source
Access-Control-Allow-Origin:*
Cache-Control:no-cache
Content-Length:4
Content-Type:application/json; charset=utf-8
Date:Wed, 13 Aug 2014 11:30:40 GMT
Expires:-1
Pragma:no-cache
Server:Microsoft-IIS/8.0
Set-Cookie:ASP.NET_SessionId=xdbot45jhb4u1ykhuswrmx5i; path=/; HttpOnly
X-AspNet-Version:4.0.30319
X-Powered-By:ASP.NET
X-SourceFiles:=?UTF-8?B?QzpcVXNlcnNcZ2FyY2lhYnhcRG9jdW1lbnRzXFZpc3VhbC  BTdHVkaW8gMjAxMlxQcm9qZWN0c1xTQ0dcV2ViXHByb3ZhbnQz  XFNJQy5XZWJBUElcU0lDLldlYkFQSVxhcGlcbG9naW5cZ2V0XG  Vnc1xCQURBTE9OQQ==?=
     localhost:55121/api/logged  Cita:  Remote Address:::1:55121
Request URL:
http://localhost:55121/api/logged
Request Method:GET
Status Code:200 OK 
Request Headersview source
Accept:*/*
Accept-Encoding:gzip,deflate,sdch
Accept-Language:es-ES,es;q=0.8,en;q=0.6
Connection:keep-alive 
--Falta el cookie de sesión que sí que está en 1 y 2. Por eso devuelve false. ¿Pero por que no hay cookie?
Host:localhost:55121
Origin:
http://localhost:49632
Referer:
http://localhost:49632/login
User-Agent:Mozilla/5.0 (Windows NT 6.1; WOW64) AppleWebKit/537.36 (KHTML, like Gecko) Chrome/36.0.1985.125 Safari/537.36 
Response Headersview source
Access-Control-Allow-Origin:*
Cache-Control:no-cache
Content-Length:5 
**Diferente a 1 y 2 (normal, pues la respuesta es "false" que tiene 5 caracteres. ¿Pero por qué es false?
Content-Type:application/json; charset=utf-8
Date:Wed, 13 Aug 2014 11:30:40 GMT
Expires:-1
Pragma:no-cache
Server:Microsoft-IIS/8.0
X-AspNet-Version:4.0.30319
X-Powered-By:ASP.NET
X-SourceFiles:=?UTF-8?B?QzpcVXNlcnNcZ2FyY2lhYnhcRG9jdW1lbnRzXFZpc3VhbC  BTdHVkaW8gMjAxMlxQcm9qZWN0c1xTQ0dcV2ViXHByb3ZhbnQz  XFNJQy5XZWJBUElcU0lDLldlYkFQSVxhcGlcbG9nZ2Vk?=
     Me da mala espina esta sentencia:
Set-Cookie:ASP.NET_SessionId=xdbot45jhb4u1ykhuswrmx5i; path=/; 
HttpOnly
Aunque la sentencia es igual para todas las pruebas, tengo entendido que esta restricción impide que las cookies funcionen via script. Eso me daría a entender porque la prueba 2 funciona y la prueba 3 no. Sin embargo, si fuera por eso, ¿por qué funciona la prueba 1 si se están haciendo las peticiones via ajax? 
A ver si alguien sabría aclarármelo. 
Muchas gracias!