La subida de archivos, ya sean imágenes o de otro tipo, la puedes realizar como se indica en
el manual oficial. En Facebook, las imágenes se suben a través de Ajax para que no recargue la ventana y puedas seguir subiendo más imágenes; para ello, necesitarás aprender acerca de
Ajax.
Y ya cuando tengas bien claro el tema, puedes echarle un ojo a
este ejemplo.
Saludos