El contenido de tus divs nunca se va a ajustar porque no lo pusiste dentro de ninguna etiqueta. El texto "CONTENIDO" se está renderizando como texto plano y se muestra en línea, y por más que pongas 17 "CONTENIDO" dentro de un div, estos se van a mostrar uno adentro de otro.
Si lo que querés es que se ajuste el alto, pero que los div se vayan mostrando uno al lado del otro, guardá el texto dentro de ellos en un elemento de bloque.
Ejemplo:
Código HTML:
<div class="item">
<div style="float:left"> <p>CONTENIDO</p><p>CONTENIDO</p>
</div>
<div style="float:left"> <p>CONTENIDO</p>
</div>
</div>
<div class="item">
<div style="float:left;"> <p>CONTENIDO</p>
</div>
<div style="float:left;"> <p>CONTENIDO</p>
</div>
(Puse dos en el primero para que se entienda mejor lo que quiero decir)