Ya lo he solucionado
Como pensaba el problema era que como el modal tenía siempre la misma url, pues abría todo el rato la misma ventana.
Solución al problema: añadir detrás del href="#openModal y del id="openModal un número para que la url sea difente (tienes que añadir el mismo número detrás del href y del id). En este caso yo he añadido el número del id de la reserva, que nunca se repite.
Código:
<td>
<a href="#openModal<?php echo $EM_Booking->output("#_BOOKINGID"); ?>">Imprimir entrada</a>
<div id="openModal<?php echo $EM_Booking->output("#_BOOKINGID"); ?>" class="modalDialog">
<div>
<a href="#close" title="Close" class="close">X</a>
<?php include("print-email-bookingsummary.php")?>
</div>
</div>
</td>
<td><?php include("print-email-bookingsummary.php")?></td>
Muchas gracias por tu ayuda @herzbazi
