Si vas a querer hacerlo con GMail, tendrías que usar Ajax para la carga dinámica de las imágenes.
Luego de seleccionarlas, las enviaría mediante Ajax a través de un objeto
FormData; en el archivo del lado del servidor (por ejemplo, PHP), comprobaría que cada archivo seleccionado sea de tipo imagen (JPG, PNG, GIF, BMP) y a los archivos que cumplan con dicho requisito, los guardaría en una carpeta del servidor con la función
move_uploaded_file, generaría nombres aleatorios para cada uno (para evitar posibles repeticiones) y los guardaría en una tabla de la BD, teniendo la posibilidad de asociarlos a algún identificador, si así lo requieres.
Ya subidos los archivos y guardados sus nuevos nombres, insertaría cada nombre en un array y lo devolvería al archivo que realizó la petición asíncrona (Ajax), para que mediante un bucle, vaya creando elementos
<img>, les asigne la ruta respectiva (con el nombre del directorio que contiene a las imágenes subidas) y los nombres retornados por el array en el archivo PHP; los añadiría al documento en alguna sección en particular y así obtendría un resultado muy similar al de GMail.
Saludos