Cita: ¿Que tan complicado puede ser convertir una aplicación de escritorio en c# a una aplicación web? usando vs2010
Son cosas distintas aplicaciones cliente que aplicaciones web, el cambio no es transparente, si tienes una buena estructura de tu proyecto puedes rescatar capas de negocio, de acceso a datos, servicios, etc y lo que tendrías que cambiar es tu UI pero no es algo tan simple por los conceptos que existen de postback (si es webforms), el ciclo de vida de una página que es totalmente distinto a la carga de un Windows Forms,, los tipos de controles que en web se implementan de una forma diferente, tomar en cuenta si vas a usar MVC o Web Forms, etc
En resumen, el cambio no es algo tan simple y obviamente depende del tamaño del proyecto y su funcionalidad
Saludos