Posiblemente todo lo que ocupas saber sobre la librería estándar esta aqui:
https://docs.python.org/2/library/
Creo que no hay mucha ciencia detrás de esto, la librería estándar es un conjunto de paquetes que te permiten realizar diversas tareas.
En cuanto a middleware necesitas saber primero como funciona la web, que son los requests y response, después necesitas saber como funciona django y después puedes saber como funciona el middleware y no solamente para django si no para básicamente cualquier webframework.