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Vamos a ver, para ingresar imágenes en base de datos lo más sencillo es que no las ingreses

Tranquilo, lo que quiero decir es que lo mejor es que ingreses sólo la ruta de la imagen de modo que en el campo sólo haya texto. Así, la base de datos ocupará infinitamente mucho menos.
Entonces, de lo que se trata es de que mediante un formulario, el usuario envía la imagen utilizando los componentes de ASP para subir archivos. Hay un ejemplo en la FAQ 1 de ASP y por otros sitios en el foro, así que puedes usar el buscador. De este modo, subes la imagen a una carpeta determinada del servidor y guardas la ruta en la base de datos.
Espero haberte resuelto algunas dudas. Si no, ya sabes, no tienes más que preguntar.
Un saludo.