Yo he probado el 98, 2000 y XP.
Con una máquina buena el XP es lo mejor que le puede pasar, pero como decían por ahí arriba, el 2000 es casi igual y consume menos recursos, no pide clave de activación, etc. El 98 lo dejé ya que me cansaba de pantallazos azules y errores varios. Para nada te metas el ME, ya salió en muchos posts y es sin duda el peor windows de la historia :-p
Mi recomendación es que metas el 2000
y si actualizas tu hardware entonces metas el XP.