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Iniciado por BlueSkull 
Cuando poder usar Python
Python es muy interesante como lenguaje de scripting. Para darte una idea: yo trabajo en un proyecto que es una aplicación de escritorio en .Net, pero como es compleja y tiene mucha funcionalidad, les damos a los usuarios (que son científicos) la opción de automatizar tareas dentro del software mediante scripts de Python. De esta forma, el usuario que debe realizar tareas rutinarias en el sistema, en lugar de realizarlas manualmente una y otra vez (presionando botones, ingresando datos, etc), crea un script de Python que realice la tarea de forma automatica, levantando los datos de un archivo o algo por el estilo.
Cita:
Iniciado por BlueSkull Cuando se necesite construir un sistema o programa en ambiente de escritorio cuales son las mejores opciones (S.O. Windows)
En este área indudablemente las tecnologías de .Net tienen el mayor nivel de integración, con lo cuál te dan una productividad mucho mayor que cualquier otra tecnología. En particular te recomiendo que en lugar de winforms, le des un vistazo a WPF, con el que se pueden crear UIs mucho más ricas e interactivas, además es mucho más productivo que winforms para todo tipo de aplicaciones orientadas a datos.