Comparar la temporada dentro de un rango de fechas en VB y mysql

[suzie]

Hola, soy nueva por aqui y espero me puedan ayudar con este problema:

Estoy haciendo un sistema de reservaciones de un hotel en Visual Basic y el problema que tengo es para comparar las temporadas dentro de un rango de fechas.
Si, ya tengo un codigo en el que ingreso la fecha de inicio y la fecha final y me muestra las temporadas dentro de ese rango de fecha (en mysql).
Ahora quiero que me muestre la temporada comparando DIA con DIA.
En un listbox guardo cada dia de ese rango de fechas:
Ejemplo:
Fecha inicio: 2016-01-30 Fecha final: 2016-02-03
Enero es temporada baja y Febrero es temporada media
en el ListBox se muestra esto
'2016-01-30'
'2016-01-31'
'2016-02-01'
'2016-02-02'
'2016-02-03'


Ahora lo que necesito es que me compare la fecha una por una y me vaya contando los dias que son Temporada baja y los dias Temporada media.