Cuando se pase de fecha, borrar el propio ejecutable.

[Malenko]

Como puse antes, no veo problema en entregar el ejecutable siempre que esté todo bajo contrato y tengas asegurado el cobro.

Si se trata de entregar una versión demo/trial (creo que no es su caso), lo ideal es hacer algo similar a lo que propones (usando la Mac o algún identificar del PC) para controlar las instalaciones del software y su uso.