Para empezar los emojis solo son combinaciones de caracteres como esta: :D, haci que solo tienes que agregar un interprete de emojis a esa parte aunque puedes diseñar una pequeña ventana agrega la combinacion automaticamente con presionar un boton. En cuanto a adjuntar archivos puedes leerlos con html5 como se explica aqui
http://www.html5rocks.com/es/tutoria...-reading-files y luego enviarlo al servidor y de hay al cliente