Buenas,
Cita: Prueba\WEB-INF\lib\servlet-api.jar) - jar not loaded. See Servlet Spec 2.3, section 9.7.2. Offending class: javax/servlet/Servlet.class
Por algun extrano motivo has metido en /lib de tu proyecto las librerias de servlets, tags, etc y estas entran en conflicto con las ya incluidas por el servidor.
Un saludo