Hola,
ya está solucionado!!!, os cuento lo que pasaba.
El filtro estaba correcto, lo que pasa que al tener un apache y un tomcat montado, he tenido que cambiar la configuración del Apache, para que los ficheros pdf los sirviese el tomcat.
Una vez hecho esto, en el web.xml, esta declarado el filtro que a su vez llama al servlet.
El filtro es el que mira que esté logado y cuando lo está, llama al servlet que busca el fichero y lo sirve al navegador.
Muchas gracias a todos por vuestra ayuda.
