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Iniciado por Drako_18 
Me gustaría saber, con qué tecnologías lo haríais...
Yo lo haría con tecnologías modernas, teniendo en cuenta que estamos en el 2016, y webforms ya no se usa hace casi 10 años... (sin mencionar que es una tecnología que no respeta estándares y termina funcionando solamente en Internet Explorer 8....
Sinceramente el server side rendering también esta muerto. Hoy por hoy las aplicaciones web se hacen con Web API + algun framework de javascript como Angular o React.
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Iniciado por Drako_18 la palabra MVC está prohibida
Mi consejo es que uno en lugar de encasillarse en su propia burbuja debe tratar de mantenerse actualizado. Si bien podes no usar ASP.NET MVC (por lo que dije arriba), si vas a tener que usar un framework client-side para no meter todo junto como una bolsa de gatos.
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Iniciado por Drako_18 Había pensado usar WebForms, jQuery, Ajax, Linq y Entity Frame
- Webforms: obsoleto. Mejor usar tecnologías que se adecúen a los estándares.
- jQuery: obsoleto. Manipular el DOM manualmente como si fuera 1995 en lugar de usar DataBinding como cualquier framework moderno es tedioso, innecesario, y propenso a una infinidad de errores.
- Ajax: Angular (por ejemplo) te abstrae las llamadas al server con una API asincronica basada en Promises.
- LINQ to Entities: Es la única cosa potable de todo lo que mencionaste.