Problemas de correo por cambio de servidor

[petit89]

Se conecta al propio servidor de su dominio? o se conecta al reseller? es decir:
Empresa Reseller(tu): mail.reseller.com
dominio propio: mail.dominio-cliente.com

???

Si cambiaste de certificados(conectandose de forma segura) posiblemente lo mejor seria que elimine la cuenta de outlook y vuelva a configurarla desde el principio... por otro lado, tienes que revisar que el servidor en el que estas permita configuraciones "inseguras" y no fuerze a SSL... si el tuviera configurado puertos 110 y 25/26 esta forzando a 993 y 465 por este motivo le puede estar pidiendo los datos tambien.