Pruebas con esto
Set FSO = Server.CreateObject("Scripting.FileSystemObject")
FSO.DeleteFile(request("rutaarchivos")&"/"&request("fichero"))
Donde rutaarchivos, es la ruta donde estan alojadas tus imagenes, creo recordar que en este caso debias poner la ruta completa es decir
http://www.dominio.com/imagenes/ o si no puedes probar a poner Server.MapPath("imagenes"), haber si así te funciona
y Fichero, es el nombre de la imagen que quieres borrar.
Espero que te sirva.
Un saludo