Primero con el IIS debes crear un Directorio Virtual, con este tu direccionas donde estan tus archivos asp,htm, etc, pero primero debes crear el Directorio Virtual, para que IIS sepa que es lo debe ejecutar a poner una determinada URL en tu navegador.
Cuando usas el explorador de Windows, solo abres el archivo, pero como archivo, no como pagina WEB URL, comprendes.
El navegador o browser es el unico al que le puedes indicar URL.
Una vez que has creado y puesto Nombre al Directorio Virtual, ejemplo: "pagina" he indicado la ruta de tus archivos.
Además debes indicar con que archivo Htm o ASp empieza tu sitio. Ejemplo: index.htm o index.asp
Te vas al Browser y poner
http://localhost/pagina/ y luego Enter, el IIS le indicará a tu navegador que abra el archivo index.htm que esta en el directorio Virtual "pagina" donde direccionaste tus archivos.
Espero que esto se sea util