Pues leyendo el directorio con el objeto predefinido dir() por ejemplo . .y de ahí .. cuando leas un "." o un ".." .. o veas que un nombre de los que obtienes es un directorio (para verlo puedes usar is_dir() ..) pones un icono (imagen) alegorica al tema .. Lo mismo para poner iconos en función de la extensión que leas del archivo ..al fin y al cabo lo que vas a leer tratalo como cadena de texto que es ..
Si no quieres reinventar la rueda .. aquí tienes sistemas así ya hechos:
http://www.hotscripts.com/PHP/Script...ent/index.html
Un saludo,