Si el servicio de IIS está arrancado, se tiene permisos al menos de lectura en el directorio o sitio web virtual y la ruta está bien escrita entonces la página se muestra bien, si te avisa de que no muestra el archivo evidentemente es que has puesto mal la ruta, eso de que a veces sale y otra no.... creo que IIS no suele tener esos caprichos...
http://servername/directorio_virtual/direccion_relativa a tu directorio virtual
Un saludo
Txarly