hola jbernal,
no hay ningún problema para enviar attachments, recuerda que para enviar un mail desde un formulario debes utilizar algún componente en el servidor y scripts en ASP, PHP, Perl u otro lenguaje de servidor (mediante loadVars).
Si usas ASP (como yo) y tu servidor lo tiene instalado te aconsejo utilizar ASPMail te pongo un par de links:
http://www.serverobjects.com/products.htm#aspmail http://www.1planhost.com/support/s_aspmail.asp
Soporta múltiples attachments por mail.
Si el server no lo tiene instalado puedes usar CDONTS que es nativo de Windows.
Saludos;)