Lo que yo te recomiendo es que, por los momentos, crees tus sitios en local (osea, en tu pc) y para colgarlos en internet, contrates algún servicio de hosting.
Si haces esto, puedes ir aprendiendo cómo se mueve este tipo de actividad y no arriesgarte a querer tu propio server sin algún tipo de experiencia previa.
Si quieres usar algún lenguaje de páginas activas, te recomiendo php ya que el hosting te sale más barato (si también lo alojas en un server unix/linux), lo puedes usar en windows y unix/linux (corre mejor en unix/linux), puedes hacer algunas cosas más rápido y más fácil que con ASP (como algunos trabajos en bases de datos)... etc, etc, etc. Esa es tan sólo mi opinión.
Definitivamente, te recomiendo que vayas a
desarrolloweb y comiences a estudiar el manual de php... donde también te explican cómo instalar tu propio servidor (apache) y usar las bases de datos mysql. Sugiero que comiences con eso.
Luego, si lo deseas, puedes estudiarte el
manual oficial de php que está en español también (Recomendado).
Te recomiendo que no te lances a la aventura de montar tu propio server y correr allí tus webs, sin antes tener experiencia en esto.
Saludos.