Hola,
Tienes en las FAQs esta:
http://www.forosdelweb.com/showthrea...682#post281682 . Es sobre mostrar una imagen aleatoria de un array. Solo necesitarias que el array se genere dinamicamente a partir del directorio. Para eso tienes las funciones de recorrer directorios
www.php.net/dir . En la FAQ
http://www.forosdelweb.com/showthrea...561#post492561 tienes un ejemplo de como hacerlo (la FAQ hace una galeria de imagenes con paginacion, pero lo primero que hace es guardar todas las imagenes en un array).
Suerte.