¿Que version de PHP tienes y cual es el sistema operativo de tu servidor? ¿Que sistema usas para enviar el mail (sendmail o SMTP)? Comprueba el valor devuelto por mail():
Código PHP:
$mailenviado = mail ($destinatario, $asunto, $cuerpo_mensaje, $headers_mensaje);
if (!$mailenviado) { echo "error funcion mail()"; }
¿Tienes algun acceso a los logs del servidor de correo? Es que puede que el script este perfecto y sea problema de configuracion del servidor de correo.
¿Has probado a usar dos llamadas a la funcion mail()? Algo como:
Código PHP:
$mailenviado1 = mail ($destinatario1, $asunto, $cuerpo_mensaje, $headers_mensaje);
$mailenviado2 = mail ($destinatario2, $asunto, $cuerpo_mensaje, $headers_mensaje);
No es lo mas ortodoxo, pero si funciona al menos tendrias algo mientras investigas por que falla lo otro.
Suerte.