Pues prueba con estó, pon en la página donde eliminas los registros de la tabla, antes de eliminarlos, estoy asumiendo que pare ese momento tienes un recordset con varios registros un campo llamado imagen con el nombre de la imagen.
Código PHP:
<%
Set fso = CreateObject("Scripting.FileSystemObject")
Do While NOT Obj_RS.EOF
Set fileObject = fso.GetFile(Server.MapPath("directorio") & Obj_RS("imagen"))
fileObject.Delete
Set fileObject = Nothing
Loop
Set fso = Nothing
%>