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esa tecnica se llama vector art y la puedes ralizar con programas especialmente hechos para trabajar con vectores, freehand. fireworks, coreldraw. illustrator, photoshop (mas dificil por el manejo de la pluma)

yo he creado unos cuantos dibujos mios con fireworks, las forma que debes hacerlo es importar la foto al espacio de trabajo y empesar a dibujar (calcarla) los contornos luego le das color y vas dandoles tonalidades planas a las sombras muy importante es quitarle el filete al dibujo (solo colores planos) la tecnica es muy buena pero te aconsejo paciencia (sobre todo en los detalles pequeños) , algunos programas vectorizan pero no te dejan el dibujo como los que muestras ya que estan hechos de la manera que te digo yo, olvidate de los filtros y aplica paciencia...

saludos