Existen algunos ActiveX que permiten adjuntar más de un archivo simultanemanete tal cual sólo deja un campo "file" de HTML común (podrías repetir N "file" pero la selección del archivo sería uno-a-uno).. El "ActiveX" es el que le dá la "pasada" (autorización) al cliente para que pueda hacer esa acción. Requiere de instalación de ese ActiveX en el cliente (en cada navegador que lo use)
Por ejemplo (de usar google salió):
http://www.aurigma.com/Products/ImageUploader/
Un saludo,