Para la primera duda, utiliza el objeto dictionary cada vez que desees ingresar o modificar tu carrito de compras, este objeto diccionario, almacena un par valor, en el cual puedes almacenar por ejemplo, el ID del producto y su cantidad, una vez que hayas hecho esto, guarda este diccionario en una variable de sesión
Hay un muy buen ejemplo en
http://www.aspfacil.com/codigo/shop.asp
para la siguiente, necesitas utilizar una variable de sesión que creo que implementando el carrito, la dominarás sin problema.
Salu2,