Hola.
Creo que no se entiende muy bien el problema que planteas. A mí se me hace un tanto incomprensible.
"Creo entender" que tienes una aplicación instalada en un servidor y que esa aplicación escrita en asp sirve para transferir archivos al servidor. Me imagino que tienes interface web que utilizas para seleccionar el archivo que quieres enviar en local (tu PC) y enviarlo al equipo remoto (tu servidor).
Supongo que la aplicación que has desarrollado utiliza el componente aspupload, pero interesaría que explicases por ejemplo qué se supone que tiene que hacer la aplicación que has desarrollado. De todas formas, yo revisaría la programación y los permisos (carpetas destino) y propietarios, por si acaso estuviera ahí el fallo.
Cita: ... cuando los archivos son de tipo exe no pregunta si abrirlo o no
¿qué es lo que no te pregunta si abrirlo o no?
Cita: y pone acceso denegado o tiempo de espera superado cgi
¿acceso denegado a dónde?
¿dónde pone acceso denegado?