Hola,
En el email pones algo como:
<img src="http://dominio.com/imagen_contador.php">
Y en imagen_contador.php realizas la logica de aumentar el contador y devolver una imagen (transparente o blanca o normal, como prefieras). Esto contara las veces que se "ve" el mensaje, no cuantos destinatarios ven el mensaje. Para esto, tendrias que añadir a la URL un parametro que identifique cada mensaje. Asi podrias contar cuantas veces se ve cada mensaje. Pero tampoco es exacto. Si el receptor lo abre cuando no esta conectado a internet, puede leerlo sin ver la imagen. Y hotmail creo que bloquea este tipo de imagenes (quizas si se usa extension jpg o gif en lugar de php se le pueda engañar).
Saludos.