como creaste las columnas debes hacer como un template column y con el boton drecho sobre el grid darle edit iten template y agregar los checks
arrastrando desde la caja de herramientas y despues solo desde el codigo
dim ch as checkbox
ch = CType(dg.Items(3).FindControl("CheckBox2"), CheckBox)
el item es la fila y el CheckBox2 es el nombre de el control y seria la columna
esta dir ay un ejemplo:
http://msdn.microsoft.com/library/sp...sibletopic.asp