hola... lo que debiste hacer al principio es en el form que utilizan los usuarios guardar y renombrar el archivo de la imágen con el codigo del registro.
ejemplo:
id_registro = 100
nombre_imagen = "foto.jpg"
lo renombras utilizando un replace() (teniendo el id del registro y la extencion de la imagen) y luego renombras la imagen:
nombre_imagen = "100.jpg"
y de esta forma nunca el usuario podrá crar archivos temporales o con otros nombres dentro del server y es mas facil a la hora de actualizar, eliminar o seleccionar....
esto por el momento...
lo de eliminar las imagenes debes utiliar el FSO (file system object) y hacer un while como el que tienes e ir comparando archivo por archivo segun los registros que tengas
espero haver ayudado en algo....
