Si quieres hacer cosas como seleccionar un directorio y que suba todos los archivos que contenga o .. seleccionar X archivos y subirlos .. tendrás que olvidarte de "HTML" sólo (sus campos tipo FILE) .. Tendrás que usar algún ActiveX (del lado del cliente) para tal fin o similar.
Por ejemplo:
http://www.aurigma.com/Products/ImageUploader/
(usa google: activex multiple upload .. y verás más opciones)
Un saludo,