Revisa el manual oficial de PHP al respecto ..
http://www.php.net/manual/es/feature...d.multiple.php
Los archivos los tratas como arrays y los accedes como ahí se explica. Así que puedes usar tus bucles para crear N "inputs" para subir N archivos (previa selección de cada uno por separado .. esto es así si usas sólo HTML ..)
Cada archivo que sube .. lo tienes en un array que vas a recorrer con un bucle donde vas a tener el nombre del archivo y vas a poder aplicar ahí tu move_uploaded_file() a cada uno además de hacer tu "INSERT" a tu BD con ese nombre del archivo.
Un saludo,