tengo una bd con 8000 clientes y nunca el asp me ha servido para el envio masivo.
para dar respuesta al requerimiento de envio masivo de correos uso un programa llamado match mailer v5
o algo asi que se conecta a una bd y envia de a uno los correos y funciona de maravilla. Es una aplicacion cliente de pago (pero crakeable) que corre contra un server smtp.
Te permite envia tanto html como texto plano al unísono.
Sobre si usar css dentro del html, no te lo recomiendo ya que quedas a merced de los nombres que puedan tener otros css de las paginas que esten mostrando el meil del usuario lector.
Te recomiendo usar html puro y no sofisticado, para mantener la universalidad de tu mensaje.
mis dos centavos