Hola!
a mi me esta pasando lo mismo. Yo lo he solucionado poniendo el subdirectorio como una carpeta de aplicacion distinta, así no me entraban en cinflicto los web.config
Tambien me di cuenta de una cosa que este problema me aparecia cuando utilizaba Web Matrix, con Visual Studio nop
Voy a probar ahora como dices tu a ver si me funciona.
byes!!