a mi se me ocurre que al lado de cada caja de texto pongas un cuadrito de calendario como el que usan en
http://www.mexicana.com por ejemplo.
al dar click en el cuadrito se abre un popup, en el caso de ellos es un layer pero tu lo puedes hacer con un popup, en el enlace que abra el popup con el calendario le mandas la informacion de si el resultado va a caja de inicio o de final....
lo demas es javascript para que te mande informacion a otra ventana en el formulario especifico y caja especifica, esto seria la forma que a mi se me ocurre hacerlo, para un ejemplo de como pasas informacion de un popup a una pagina padre checa este post:
http://www.forosdelweb.com/f13/faqs-javascript-105325-post386271/