1.- Empecé a usar Windows en la versión 3.11. Cuando llegué a Win98 ya estaba cansado de pantallas azules, caídas aleatorias del sistema, poca información real de cómo trabajan los programas, etc.
Conocí Linux gracias a Mandrake 6.0. Actualmente uso Red Hat 7.3 y mi PC (Pentium 166, 64 RAM) funciona fantástico. Muy rara vez he tenido que resetear mi PC (creo que unas 4 veces desde que instalé, y siempre por estar experimentando con cosas raras). Tengo programas que hacen lo que yo quiero, tengo excelente documentación y hay muchos usuarios de Linux que están dispuestos a explicarme lo que no sé hacer.
Aún tengo Win98, pero sólo para jugar
2.- Empieza a usar la distribución que sea más conocida en tu ambiente (amigos, vecinos, compañeros, familiares, etc.). Por lo general va a ser Red Hat, Mandrake o Debian (aunque aquí parece que Gentoo es muuuuuy popular
).
3.- Hay muchos sitios para novatos:
http://www.google.com
http://tallerlinux.cjb.net
http://lucas.hispalinux.es
http://www.insflug.org
Te recomiendo especialmente "Linux: instalación y primeros pasos" (aunque ya está un poco obsoleto). Además date una vuelta por la página de la distribución que ocupes; seguramente habrá un buen tutorial esperándote.
Welcome to the Real World. Suerte!!!