Para que se eviten problemas, sería mejor definir las rutas con respecto a directorio raiz de la aplicación.
<link href="/prueba.css" type="text/css" rel="stylesheet" />
<link href="/styles/prueba.css" type="text/css" rel="stylesheet" />
Lo anterior se traduce en:
http://tusitio/prueba.css y
http://tusitio/styles/prueba.css
Saludos
PD. No hubiera sido mejor que envíes esa consulta al foro de (X)HTML?