Yo me encontré también con que quería dos controles de validación para el mismo campo. Al final, lo más que pude hacer fue que cada uno mostrara un "*" en el text, y el error completo lo mostraba en un ValidationSummary.
Pero no pude meter uno encima de otro, como mucho uno al lado del otro. Pero claro, si tienes que mostrar texto en el propio control, y el que te salta es el segundo, quedará todo el espacio del text del primero entre medio.
En fin, espero haberte dado alguna idea.
Bueno, yo aqui me planto.
Aprovecho para despedirme, que me voy una semanita de vacaciones!
Hasta luegooooo compadres!
