Me parece que lo que estas tratando de hacer es buena idea, sin embargo tambien me parece que te quieres complicar demasiado, si el newsletter se tiene que generar por interfaz web, yo acudiria a un editor WYSIWYG de HTML, desde ahi, que generen el HTML necesario con una interfaz amigable y solamente envias un string a un campo de la base de datos con este HTML resultante, asi siempre lo tendras disponible.
Para el upload de imagenes, yo haria otra seccion en la cual puedas subir tus archivos y que el componente WYSIWYG busque una ruta absoluta de tu sitio Web para adjuntar esas imagenes, a lo mejor puedes encontrar algo bueno, bonito y gratuito en
www.hotscripts.com
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Salu2,